新聞網(wǎng)訊 近日,化學(xué)化工學(xué)院副教授張月霞、教授傅愛萍合作在國際頂級期刊Angew. Chem. Int. Ed.上發(fā)表了題為"Electrochemical Activation of Nitromethane to Construct Isoxazoline Aldoximes"的最新研究成果(Angew. Chem. Int. Ed.,2023, DOI:10.1002/anie.202304434)。青島大學(xué)為論文唯一單位,2020級化學(xué)專業(yè)碩士研究生紀(jì)帥宇為論文第一作者,張月霞、傅愛萍為論文通訊作者。
異噁唑啉是一類非常有用的五元雜環(huán)化合物,普遍存在于天然產(chǎn)物、藥物、農(nóng)藥及功能分子中,開發(fā)綠色高效的異噁唑啉類化合物合成方法具有十分重要的意義。近些年,有機電合成作為一種綠色高效的合成方法,取得了迅猛的發(fā)展,并受到了越來越多的關(guān)注。
張月霞副教授和傅愛萍教授合作,成功將電合成方法應(yīng)用于異噁唑啉類化合物的高效合成,發(fā)展了一種通過電活化硝基甲烷在溫和條件下一步構(gòu)建異噁唑啉醛肟的方法。這是首例一步合成異噁唑啉醛肟的報道,之前報道的合成方法需要四步。該方法由價廉易得的硝基甲烷和烯烴一步構(gòu)建了異噁唑啉醛肟,硝基甲烷經(jīng)電活化不僅構(gòu)筑了異噁唑啉雜環(huán)骨架,同時還提供了肟官能團。該合成方法具有反應(yīng)條件溫和、原子經(jīng)濟性和步驟經(jīng)濟性高、底物范圍廣、立體選擇性高、可放大量等優(yōu)點。利用該方法不僅成功合成了60多個異噁唑啉醛肟化合物,還高效合成了除草劑安全劑雙苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)和系列殺蟲劑合成關(guān)鍵中間體,這均體現(xiàn)出該方法良好的應(yīng)用潛力和前景。
論文鏈接:https://doi.org/10.1002/ange.202304434